Radnica stredovekého Prešova stála pôvodne na inom mieste. Bola to samostatne stojaca dvojpodlažná kamenná budova, postavená niekde na mieste dnešného parku s pomníkom Červenej armády. V priebehu 17. st. ju však magistrát z neznámych dôvodov (pravdepodobne poškodenie počas požiarov) opustil a presťahoval sa do objektu, ktorý slúži tomuto účelu dodnes. Presná podoba pôvodnej radnice nie je známa, zachoval sa z nej iba kamenný mestský erb z prvej polovice 16. st., sekundárne umiestnený v portáli neskoršej radnice. Nová budova bola v stredoveku honosným meštianskym domom. Začiatkom 16. st. ju prebudovali na mestskú vináreň a na tento účel slúžila takmer po dve storočia. Z gotického obdobia sa zachovali iba niektoré fragmenty v interiéroch, portál a neskorogotické ostenie na prízemí. V druhej polovici 16. st. bola vináreň rozšírená o prístavbu nad uličným priechodom, spájajúcu dve štvrte námestia a renesančne upravená. Interiéry zaklenuli vtedy renesančnými klenbami a stavbu ukončili bohatou štítkovou atikou. Dôkladná prestavba nasledovala po požiari r. 1768. Ukončená bola r. 1788, keď dostala neskorobarokovú podobu s typickým priečelím s vysokými oknami a balkónom. Posledná prestavba prebehla po veľkom požiari r. 1887. Vtedy nadstavali druhé poschodie. Do novších dejín sa radnica zapísala r. 1919. Po obsadení mesta a veľkej časti východného Slovenska maďarskou Červenou armádou bola 16. júna 1919 z jej balkóna vyhlásená Slovenská republika rád. Od r. 1945 sídlil v budove Mestský národný výbor, po r. 1990 Mestský úrad. V roku 1961 bola radnica zapísaná do zoznamu národných kultúrnych pamiatok.